Fitokinetik, Fitodinamika & Profil PubChem Senyawa Bioaktif Temulawak (Curcuma xanthorrhiza Roxb.)
Xanthorrhizol (2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol) adalah senyawa seskuiterpenoid tipe bisabolane yang dilaporkan dalam Curcuma xanthorrhiza, Cinnamomum iners, Zingiber officinale, dan organisme lain pada basis data produk alami LOTUS dan ChEBI.
Chemical Structure Depiction (PubChem 2D)
IUPAC: 2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol
Curcuma xanthorrhiza Roxb.
Rimpang temulawak sebagai sumber alami utama seskuiterpenoid xanthorrhizol
Berdasarkan data senyawa PubChem CID 93135 (rilis 2025.04.14, dimodifikasi 2026-11-07).
Seluruh informasi resmi dari halaman PubChem Compound Summary CID 93135 (Dibuat: 2005-08-08 · Dimodifikasi: 2026-11-07). Pilih tab di bawah untuk menelusuri tiap bagian.
2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol
CC1=C(C=C(C=C1)[C@H](C)CCC=C(C)C)O
FKWGCEDRLNNZOZ-GFCCVEGCSA-N
InChI=1S/C15H22O/c1-11(2)6-5-7-12(3)14-9-8-13(4)15(16)10-14/h6,8-10,12,16H,5,7H2,1-4H3/t12-/m1/s1
xanthorrhizol, xanthorrizol
Perkembangan isolasi, elusidasi struktur, hingga kajian mendalam aktivitas biologis xanthorrhizol dari rimpang temulawak (Rahmat et al., 2021).
Senyawa xanthorrhizol pertama kali diisolasi dari rimpang temulawak (Curcuma xanthorrhiza Roxb.), menjadi landasan kajian fitokimia, bioteknologi, dan bioaktivitas temulawak modern.
Profil absorpsi, distribusi, metabolisme, dan ekskresi xanthorrhizol dievaluasi melalui studi eksperimental pada mencit dan tikus (Kang et al., 2022), studi interaksi warfarin (Rusdiana et al., 2021), serta pemodelan komputasi (Shahid et al., 2021).
Data eksperimental: Kang et al. (2022) · mean atau mean ± SD
Bioavailabilitas oral absolut pada mencit (10,2%) dan tikus murni (12,9%) sebanding dengan pemberian ekstrak superkritis temulawak 30% pada tikus (13,4%).
Parameter farmakokinetik dipisahkan secara spesifik antara mencit dan tikus
| Parameter | Mencit (Murni) IV 5 / PO 50 mg/kg | Tikus (Murni) IV 5 / PO 15 mg/kg | Ekstrak Tikus PO 200 mg/kg (30%) |
|---|---|---|---|
| Bioavailabilitas (F) | 10,2% | 12,9% | 13,4% |
| Waktu Paruh (t1/2) | 7,9 / 8,3 jam | 5,6 / 7,5 jam | 5,6 ± 4,1 jam |
| Waktu Puncak (Tmax) | 1,0 jam | 0,4 ± 0,2 jam | 2,2 ± 0,5 jam |
| Konsentrasi Puncak (Cmax) | 85 ng/mL | 18–19 ng/mL | 55 ± 22 ng/mL |
| Clearance (CL) | 6,5 L/jam/kg | 19–21 L/jam/kg | 22,8 L/jam/kg |
Catatan Prediksi Komputasi & Puncak Kedua:
Nilai bioavailabilitas oral 32,10% dan waktu paruh 3,5 jam dari Shahid et al. (2021) adalah prediksi komputasi. Puncak kedua sekitar jam ke-8 pada tikus setelah ekstrak superkritis diduga berkaitan dengan sirkulasi enterohepatik atau absorpsi tertunda (Kang et al., 2022).
Xanthorrhizol memodulasi berbagai jalur pensinyalan seluler utama. Gunakan filter kategori atau klik salah satu Converging Node untuk menyoroti keterkaitan antara target molekuler dan efek fisiologis hilirnya.
Menghambat aktivasi NF-κB (meningkatkan NFKBIA & menekan CHUK), menurunkan COX-2 dan iNOS, serta mengurangi PGE2, NO, TNF-α, dan IL-6 pada makrofag dan mikroglia teraktivasi.
Menunjukkan aktivitas antioksidan dan antiinflamasi pada model neuron hipokampus serta mikroglia primer secara in vitro; menekan ROS akibat partikulat (PM) dan jalur AhR/MAPK.
Menunjukkan potensi antibakteri terhadap Streptococcus mutans (MIC 9 μM), merusak biofilm patogen pangan (MIC 8–16 μg/mL), dan menghambat enzim FabI E. coli (Km 1,9–2,3 μM).
Meningkatkan ekspresi p53, BAD, BAX, dan aktivitas Caspase-3 (CASP3) serta menurunkan Bcl-2 untuk memicu apoptosis; menekan jalur COX-2/ERK/MMP-9, angiogenesis, dan metastasis.
Memodulasi AMPK; menurunkan glukosa pasca-makan, trigliserida, asam lemak bebas, dan resistensi insulin pada tikus dengan diet tinggi lemak, serta menghambat lipase pankreas.
Melindungi jaringan hati dari toksisitas asetaminofen, menekan MMP-1 dan meningkatkan prokolagen tipe I pada paparan UV/partikulat, serta menjaga massa otot pada kondisi kaheksia.
Pada pemberian oral xanthorrhizol murni dosis 50 mg/kg pada mencit (Kang et al., 2022), konsentrasi puncak plasma (Cmax) mencapai 85 ng/mL atau setara 0,39 μM. Angka ini berada sekitar 23 kali di bawah konsentrasi hambat minimum (MIC) untuk Streptococcus mutans yaitu 9 μM (Hwang et al., 2000).
Implikasi Farmakologis: Efek antibakteri sistemik melalui pemberian oral kemungkinan besar tidak tercapai pada dosis standar; aplikasi lokal (seperti sediaan rongga mulut/topikal) atau akumulasi spesifik jaringan lebih rasional secara farmakokinetik.
Konversi dua arah menggunakan MW Xanthorrhizol = 218,33 g/mol
Xanthorrhizol (PubChem CID 93135; CAS 30199-26-9) merupakan senyawa seskuiterpenoid bioaktif utama dari rimpang temulawak (Curcuma xanthorrhiza Roxb.) dengan spektrum aktivitas farmakologis yang mencakup antiinflamasi, antioksidan neuroprotektif, antimikroba, antikanker, dan pelindung jaringan. Mengingat bioavailabilitas oral absolut pada model hewan berkisar 10,2%–13,4% serta adanya potensi interaksi pada pemberian ekstrak dosis tinggi bersama warfarin, penelitian klinis lebih mendalam pada manusia sangat diperlukan.
Sumber primer eksperimental, komputasi, dan basis data resmi PubChem NCBI